Shepherd先生与CEO Brian Sharples共同创办了HomeAway，负责公司在全世界的发展工作，包括合并、收购及主要合作伙伴关系。

Shepherd曾担任Hoover’s Online的COO，带领公司成为网络商务信息领域的领导者。他还曾担任Texas Monthly和Hanley-Wood两家杂志出版社的CFO。

Shepherd在德克萨斯基督教大学获得文学学士学位，并在德克萨斯大学奥斯汀分校获得工商管理硕士学位。